这个配合《ICON》创刊十周年而举办的最佳OOTD竞赛自7月13日举办以来，获得不少风华女子的支持，纷纷在个人的社交媒体Instagram上传最能体现独特风格的装扮，并标签#iconsingapore10，《ICON》编辑部会在每个星期选出最佳OOTD得主，并赢取丰富献礼。此外，四位每周佳作得主也在Instagram上角逐终极赢家，最终照片或按赞次数最多者可获取总值28万324元的奖品。经过一翻激烈竞争后，由Rei Umihara获得终极大奖，赢取两张米兰时装周时装秀入场券、五星级住宿、个人定制化购物行程和Bulgari专店的独家珠宝体验等，踏上一趟奢华尊贵的意大利之旅。
Rei Umihara说，这个由可定制旅游行程的Vision Travel所安排的米兰时装周之旅让她印象深刻，从踏出米兰机场到搭乘飞机返回新加坡，途中享受到的每一个服务都让她倍感贴心。“抵达米兰机场后的第一个行程就是按摩，作为一个长途飞行后的首站，顿时让人疲劳尽失。”按摩疗程之后，Rei立即赶往时装秀现场，那是意大利奢华时尚品牌Ermanno Scervino的2016春夏系列发布会，她说，第一次感受到时装周那种分秒必争的感觉，很刺激。
这次Rei Umihara的米兰时装周行程的代表Daniele也尽地主之谊，带她到能够俯瞰米兰市中心夜景的餐厅用餐并小酌几杯，结束美好的一天。隔天，Rei有幸出席Missoni时装秀，不仅有幸穿上品牌新装出席时尚秀，更有机会与Missoni家族成员见面，她强调，这是这趟旅程中最难忘的人生经验。“我不是从事与时尚相关的工作，因此很少有机会可以出席时尚活动，更甭论是世界四大时装周之一的米兰时装周，这次的经验更是叫我没齿难忘，虽然只是短短4天3夜的行程，却让我感受到犹如贵宾版的礼遇，谢谢Vision与《ICON》团队的精心策划。”