莱佛士酒店所在的别墅由苏格兰著名作家和诗人Walter Scott的后人Robert Scott始建于1829年，最初名为美芝屋（Beach House）。房子后来转手好几次，1870年由本地阿拉伯富商Mohamed Alsagoff以5450西班牙银元买下。十多年后，Sarkies Brothers租下这栋别墅，用来经营酒店。

1887年12月1日，莱佛士酒店悄然开张，当时仅有十间客房，而Sarkies Brothers逐渐把它发展成为高档酒店。酒店的成功发展让Sarkies Brothers一直想要争取买下别墅。然而，Mohamed Alsagoff在1875年去世前立下遗嘱，规定后人不能卖自家的遗产，一直到他最后一个孩子去世后的20年。1961年，当Alsagoff家族终于能够出售遗产时，当时酒店的大股东华侨银行（OCBC）却输给了竞争对手马来亚银行（Maybank），1972年，酒店又再次转至新加坡发展银行（星展银行前身）的手中。酒店的几经转手，反而让它保留了百年风貌，在1987年正式被列为国家古迹得到保护。

在莱佛士酒店的130年岁月中，迎来过无数世界政要名流，包括英国伊丽莎白女王、威廉王子、凯特王妃、周恩来、国际巨星麦克杰逊、成龙、影后伊丽莎白泰勒、喜剧泰斗卓别林等等。而喜欢光顾酒店的不仅有这些政要和巨星，老虎也爱来莱佛士酒店。

1902年，一只老虎误闯酒店，使得酒店一时陷入混乱。当老虎闯入台球室时，隔壁邻居莱佛士书院（Raffles Institution）的校长C.M.Phillips开枪射杀了这只不请自来的老虎。

1986年2月8日（农历虎年除夕），酒店经理Roberto Pregarz邀请马戏团的两只老虎“光临”酒店，庆祝酒店即将度过的百年生日与农历虎年。

英国小说家、剧作家毛姆（Somerset Maugham）曾三度入住莱佛士酒店的同一间套房。入住酒店时，毛姆经常在酒店的酒吧Long Bar喝后来被称为“新加坡司令”（Singapore Sling）的“百万元鸡尾酒”。他把“百万元鸡尾酒”写进他的悬疑小说《情书》中，成为书中辩护律师之妻的得意作品。其实，新加坡司令最早由莱佛士酒店酒吧掌柜严崇文（Ngiam Tong Boon）大约于1910年至1915年间发明调制，原配方稿已经消失，目前常见版本的配方是由严的侄子改良定稿而成。这也成为了新加坡著名的特产。

2月10日至2月12日，Long Bar将邀请本地获奖酒吧的调酒师打造以Singapore Sling为灵感来源的鸡尾酒，届时，人们能够在酒吧因修复工程而关闭前的最后时刻再次品尝Singapore Sling的美味。

莱佛士酒店时目前新加坡历史最悠久的酒店，但它却并不是新加坡历史上最早的酒店。但曾经著名一时的船酒店（Ship Hotel）、伦敦酒店、大英酒店、以及比莱佛士酒店更大规模的欧洲酒店（Hotel de L’Europe）最终都在历史激流中被淘汰，为缅怀昔日竞争对手，莱佛士酒店还将其中的一间套房命名为欧洲酒店。

Leslie Danker在酒店服务了四十多年，从酒店维修主管到餐饮部门、人事部、前台的主管，现在特聘为酒店唯一的历史研究员（Resident Historian），已经成为酒店的符号之一，在历史上写下了重要的一页篇章。

在酒店上次重修工程启动后，1989年关闭两年半期间，酒店辞退了所有员工，只留他一人作为维修主管参与酒店的重修。他在酒店拆除重建的过程中发现了许多重要的考古遗迹，为酒店保存历史做出了巨大贡献。