2016年7月：初次见面
Prince Harry和Meghan Markle在伦敦初次见面。Meghan接受访问时曾表示，他们是经朋友（有媒体指这位共同好友是Violet von Westenholz，也有人揣测是设计师Mischa Nonoo）介绍而认识的，而Prince Harry也曾透露，他第一次见到对方就已想要娶她为妻。也有消息人士透露，两人非常享受这段恋情，“他们很享受彼此的陪伴，也非常开心可以见到彼此，两人之间的化学反应十分强烈。”难道这就是所谓的一见钟情？ 2016 年 10 月：意外曝光？
关于两人拍拖的报道，最早出现于2016年10月。据悉，Prince Harry自6月与Meghan Markle见面后便时常保持联络，而他非常欣赏女方对慈善事业的尽心尽力。 2016 年 10 月：爱的证据
Meghan Markle前年11月在社交媒体上秀出一张手捧咖啡杯的照片，隐约看到她手上佩戴的手链。这条手链刚好和Prince Harry同款，让大家有理由相信这是两人的情侣手链！ 2016 年 11月：公开恋情
Prince Harry通过英国皇室在11月8日发出一篇关于两人恋情的声明稿，声明中也以“哈里王子的女友”来称Meghan Markle。除了发出公开声明承认拍拖，Prince Harry同时谴责部分媒体冒犯和骚扰的问题，表示对方只与他交往数月，无需承受这样的打击。另外，他表示自己非常担心Meghan的安慰，对于未能保护女友而感到失望。 2017 年 1 月：浪漫挪威旅
在伦敦庆祝新年后，小两口一起前往挪威旅性。这是两人第一次一起出外旅游，据悉，Prince Harry精心安排行程这趟浪漫之旅，并希望两人可以看到美丽的北极光。 2017 年 1 月：家人有约
Prince Harry带着Meghan Markle来到肯辛顿宫与凯特王妃和夏洛特公主见面，而查尔斯王子威廉王子也在几个月前就已经见过Meghan。 2017 月 3月：出席好友婚礼
Prince Harry带着Meghan Markle一起出席好朋友的牙买加婚礼。 2017 年 5 月：力挺男友
Prince Harry到英国阿斯科特出战一场慈善马球比赛，Meghan Markle亲身到场为男友打气。 2017 年 5 月：参加Pippa Middleton婚礼
Prince Harry和Meghan Markle受邀参加凱特王妃的妹妹 Pippa Middleton的婚禮，Meghan Markle为了避免模糊焦点，并未出席正式的婚礼，但Prince Harry在当日下午仍亲自开车接Meghan到婚礼现场，为新人送上祝福。 2017年8月：Meghan 36岁生日
为庆祝女方36岁生日，Prince Harry带着女友到非洲博茨瓦纳庆生，同行的还有男方的朋友们。 2017年9月：打破沉默
Meghan Markle终于打破沉默，接受美国杂志封面访问，甜蜜表示：“我们是情侣，我们恋爱中。” 2017 年 9 月：羡煞众人
Prince Harry和Meghan Markle首次以情侣身份在多伦多的Invictus Games公开露面，两人在观众席上有说有笑，一举一动都非常甜蜜。Meghan Markle的母亲Doria Ragland刚巧是活动的贵宾，Prince Harry也与未来外母首次公开同场。 2017 年 9 月：女王认可
Meghan Markle首次与英国女王伊丽莎白二世（Queen Elizabeth II）见面，虽然Meghan Markle曾离婚，但她与哈里王子的恋情已获得女皇的认可。 2017年11月：我们订婚了！
Meghan Markle完成美剧《Suits》的拍摄工作并迁往伦敦后，她和Prince Harry也正式宣布订婚，而Prince Harry是在11月初时求婚。订婚戒由Prince Harry亲自设计，戒指上的3颗钻石中的两颗取自其母亲戴安娜王妃（Princess Diana）的遗物。 2017年11月：我们订婚了！
Meghan Markle完成美剧《Suits》的拍摄工作并迁往伦敦后，她和Prince Harry也正式宣布订婚，而Prince Harry是在11月初时求婚。订婚戒由Prince Harry亲自设计，戒指上的3颗钻石中的两颗取自其母亲戴安娜王妃（Princess Diana）的遗物。 2017年11月：我们订婚了！
Meghan Markle完成美剧《Suits》的拍摄工作并迁往伦敦后，她和Prince Harry也正式宣布订婚，而Prince Harry是在11月初时求婚。订婚戒由Prince Harry亲自设计，戒指上的3颗钻石中的两颗取自其母亲戴安娜王妃（Princess Diana）的遗物。 2017 年 11 月：接受访问
Prince Harry和Meghan Markle 在订婚后首次一起在肯辛顿宫接受访问，Meghan Markle 向BBC表示，求婚当日是一个寻常的夜晚，两人正在肯辛顿宫烤鸡。她说：“那是一个惊喜，很甜蜜，自然而又浪漫。” 2017年12月-2018年5月
宣布订婚后，小两口立即投入于各个活动，互动甜蜜。